宇和盆地は約130万年前、斜面が崩壊して、湖となりました。その湖に九州からの火山灰や河川からの土砂がたまり、徐々に水が引いて現在のような盆地がつくられたと考えられています。
現在、米どころとして知られる「宇和盆地」ですが、紀元前400年（弥生時代前期）の永長遺跡からは土器や石器も出土し、すでにこの地で稲作が始まっていたことを裏付けています。

弥生時代中期の遺跡からは愛媛県の南予地域や高知県でよくみられる「西南四国型土器」が出土しています。また、数々の出土品からは瀬戸内や九州地方との交流もうかがえます。弥生時代後期になると、宇和盆地の遺跡の数はさらに増加し、人々が稲作を営み、集落を広げていったことがうかがえます。有力者の存在を示す中国鏡が出土しているほか、銅矛などの青銅器も集中的に出土していることから、九州や瀬戸内、高知県を結ぶ重要な交流拠点だったことがうかがえます。

古墳時代に入ると四国西南地域最古の前方後円墳である笠置峠古墳や小森古墳がつくられました。中期につくられた岩木赤坂古墳からは鉄製の甲冑が出土しています。後期に入ると、ナルタキ古墳群や樫木駄場古墳などの円墳がいくつもつくられ、宇和盆地に有力者が存在していたことがうかがえます。
飛鳥時代に入り、律令制が敷かれると宇和盆地を中心とした南予地方に「宇和評」が置かれました。このことからも、この地が南予の中心だったことが分かります。

中世に入り、この地を治めたのが西園寺氏です。西園寺氏は宇和盆地を見下ろすことができる標高400mの山の尾根に松葉城を築きました。戦国時代に入り、大洲の宇都宮氏、豊後の大友氏、土佐の一条氏や長宗我部氏などからの攻勢を受けた西園寺氏は松葉城から黒瀬城に移り、城下に松葉町をつくりました。これが卯之町の始まりとされます。その後、宇和盆地は伊達宇和島藩の一部となり、宇和盆地の農作物やヒノキが集散する在郷町として、また、宇和島街道の宿場町として栄えました。